Turinabol

Überblick

Turinabol (chemisch: Chlorodehydromethyltestosteron, häufig abgekürzt als CDMT oder Tbol) ist ein synthetisches anaboles-androgenes Steroid (AAS), das in den 1960er Jahren von der deutschen Firma Jenapharm entwickelt wurde. Es wurde ursprünglich als oral verfügbare Verbindung mit ausgeprägten anabolen und vergleichsweise abgeschwächten androgenen Effekten eingeführt. Bekannt wurde Turinabol insbesondere durch dessen Einsatz im Ostdeutschen Staatsdopingprogramm in den 1960er bis 1980er Jahren sowie durch spätere Missbrauchsfälle im Sport.

Turinabol wurde kommerziell unter dem Markennamen „Turinabol“ vertrieben und ist unter Bodybuildern und Athleten als „Tbol“ bekannt. In der modernen Medizin hat es kaum bis keine zugelassene therapeutische Indikation mehr; seine Bedeutung liegt überwiegend in der Geschichte des Leistungssports und der Pharmakologie von AAS.

Chemische Eigenschaften

• Chemischer Name: Chlorodehydromethyltestosteron (4-chloro-17α-methyl-1-testosteron; gelegentlich 4-chlor-17α-methyl-1-dehydrotestosteron)
• Summenformel: C20H27ClO2
• CAS-Nummer: 2446-23-3
• Strukturmerkmale:
  • 17α-Methylierung (17α-alkylierte Testosteron-Derivat): verleiht orale Bioverfügbarkeit, erhöht aber auch hepatotoxisches Potenzial.
  • Chlor-Substitution an Position 4: reduziert die Aromatisierung und damit die Umwandlung zu Östrogenen; beeinflusst auch das Stoffwechselprofil und die Erkennungsmerkmale im Urin.
  • Doppelbindung (Dehydro-) an Position 1: modifiziert die anabolen/androgenen Eigenschaften im Vergleich zu Testosteron.

Tabelle: Wichtige physikochemische Parameter (typische Angaben)

Hinweis: Die tatsächlich gemessenen physikochemischen Werte können zwischen Herstellern und Präparatformulierungen variieren.

Wirkmechanismus

Turinabol wirkt primär über die Bindung an den Androgenrezeptor (AR), einem nukleären Transkriptionsfaktor, der bei Bindung von Androgenen in den Zellkern transloziert, an Androgen-Response-Elemente (AREs) der DNA bindet und die Transkription bestimmter Zielgene reguliert. Die wichtigsten pharmakologischen Aspekte sind:

• Anabole Effekte: Stimuliert Proteinsynthese in Skelettmuskulatur, erhöht Stickstoffretention, fördert Muskelwachstum und Kraftzuwachs. Diese Wirkungen sind für den Missbrauch im Leistungssport ausschlaggebend.
• Androgene Effekte: Im Vergleich zu Testosteron zeigt Turinabol ein moderateres androgenes Aktivitätsprofil, das heißt weniger Ausprägung von masculinisierenden Wirkungen bei gleicher anaboler Wirkung, jedoch sind androgen-typische Nebenwirkungen weiterhin möglich.
• Aromatisierung: Die 4‑Chlor-Substitution verhindert bzw. reduziert die Umwandlung (Aromatisierung) in Östrogene. Dadurch sind östrogenbedingte Nebenwirkungen wie Gynäkomastie seltener.
• Hepatotoxizität: Die 17α‑Methylierung erhöht die orale Verfügbarkeit, führt jedoch auch zu einer erhöhten Belastung der Leber; Mechanismen umfassen cholestatische und direkte hepatotoxische Effekte sowie mögliche Induktion von Leberenzymsystemen.
• Wirkung auf das endokrine System: Wie andere anabole Steroide unterdrückt Turinabol die Hypothalamus–Hypophysen–Gonaden-Achse (HPT-Achse) durch negatives Feedback auf die LH/FSH-Sekretion, was zu testikulärer Atrophie und Spermatogenesestörungen führen kann. Die Suppression kann dosis- und durationsabhängig sein und nach Absetzen unterschiedlich lang persistieren.

Metabolismus und Nachweis:

• Turinabol wird in der Leber zu mehreren Metaboliten umgewandelt, von denen einige lange im Urin detektierbar bleiben. Moderne Dopingtests identifizieren charakteristische langkettige Metaboliten, die eine Nachweisbarkeit über Wochen bis Monate nach Anwendung ermöglichen.

Medizinische Informationen

Therapeutische Indikationen:

• Historisch: Turinabol wurde in der DDR und vereinzelt anderswo therapeutisch eingesetzt, z. B. zur Behandlung von Katabolie, Osteoporose, chronischen Krankheitzuständen mit Muskelschwund und Hypogonadismus. Viele dieser Anwendungen sind heute obsolet oder wurden durch sicherere und besser untersuchte Therapien ersetzt.
• Gegenwart: In den meisten Ländern gibt es keine etablierten, zugelassenen modernen medizinischen Indikationen für Turinabol; es wird nicht routinemäßig in evidenzbasierten Leitlinien empfohlen.

Pharmakokinetik (allgemein):

• Aufnahme: Oral bioverfügbar aufgrund 17α‑Methylierung.
• Verteilung: Bindet an Androgenrezeptoren in Zielgeweben; Plasmaproteinbindung variiert.
• Metabolismus: Hepatisch, über verschiedene Oxidations- und Reduktionswege sowie Konjugation (Glucuronidierung/Sulfatierung).
• Elimination: Renale Ausscheidung von Metaboliten; Nachweisbarkeit durch Urinanalyse ist langanhaltend.

Typische nicht-therapeutische Dosierung (in der Literatur/Berichten über Missbrauch):

• Männer: Orale Dosierungen im Bereich von etwa 10–50 mg/Tag wurden berichtet; „Bodybuilder“-Dosen können variieren, wobei höhere Dosierungen das Risiko von Nebenwirkungen deutlich erhöhen.
• Frauen: Niedrigere Dosierungen (z. B. 2,5–10 mg/Tag) wurden genutzt, um virilisierende Effekte zu minimieren; dennoch ist das Risiko unerwünschter Maskulinisierungen vorhanden.
• Kombinationen: Turinabol wurde häufig in Kombination mit anderen AAS in „Stacks“ verwendet, um anabole Effekte zu maximieren und Nebenwirkungen auszubalancieren.

Kontraindikationen:

• Vorbestehende Lebererkrankungen oder erhöhter Leberenzymstatus.
• Prostata- oder Brustkrebs bei Männern (androgenabhängige Tumoren).
• Schwere Herz-Kreislauf-Erkrankungen, schwerwiegende Dyslipidämie.
• Schwangerschaft und Stillzeit (hohes Risiko für fetale Virilisierung).

Sicherheitsprofil

Nebenwirkungen (aus klinischen Berichten, Fallserien und Missbrauchsberichten):

• Hepatische Toxizität:
  • Erhöhung der Leberenzyme (ALT, AST), cholestatische Leberschädigung und in seltenen Fällen Leberversagen oder benigne Lebertumoren bzw. peliosis hepatis bei Langzeitanwendung hoher Dosen.
• Kardiovaskuläre Effekte:
  • Ungünstige Veränderungen des Lipidprofils (Abnahme von HDL-Cholesterin, Erhöhung von LDL-Cholesterin), erhöhter Blutdruck, mögliche Verminderung der vaskulären Gesundheit und erhöhtes Risiko für atherosklerotische Veränderungen.
• Endokrine Effekte:
  • Suppression der HPT-Achse, Abnahme der körpereigenen Testosteronproduktion, Hodenatrophie, Potenz- und Fruchtbarkeitsstörungen.
• Androgene Nebenwirkungen:
  • Akne, vermehrte Körper- oder Gesichtsbehaarung, androgenetische Alopezie bei prädisponierten Individuen, tiefere Stimme und andere virilisierende Effekte besonders bei Frauen (Klitorishypertrophie, Menstruationsstörungen).
• Dermatologische/sonstige Effekte:
  • Veränderungen der Haut, vermehrte Aggressivität und Stimmungsschwankungen wurden berichtet.
• Onkologische Risiken:
  • Langzeitdaten begrenzt; theoretische Risiken einer Beeinflussung hormonabhängiger Tumoren.

Risikofaktoren und Monitoring:

• Personen mit Vorerkrankungen der Leber, Vaskulärerkrankungen oder Dyslipidämie haben ein erhöhtes Risiko schwerwiegender Nebenwirkungen.
• Beim therapeutischen Einsatz (sofern überhaupt angewendet) oder bei Überwachung nach Missbrauch sollten Leberfunktionstests, Lipidprofile, Blutdruckmessung und Endokrinologie-Baseline (Testosteron, LH, FSH) überwacht werden.
• Bei Verdacht auf akute oder schwere Nebenwirkungen ist ein Absetzen und ärztliche Evaluation angezeigt.

Spezielle Populationen:

• Frauen: empfindlicher gegenüber virilisierenden Wirkungen; selbst niedrige Dosen können irreversible Veränderungen verursachen.
• Jugendliche: Nicht empfohlen wegen möglicher Wachstumsstörungen und starker Hormonbeeinflussung.
• Schwangere/Babys: absolute Kontraindikation.

Toxikologie:

• Die toxische Dosis hängt von individueller Empfindlichkeit, Dauer und kombinierter Einnahme weiterer Substanzen ab. Hepatotoxizität durch 17α-alkylierte Steroide ist dosis- und längenabhängig und kann durch gleichzeitige Belastung der Leber (Alkohol, andere Hepatotoxika) verstärkt werden.

Rechtsstatus

Der rechtliche Status von Turinabol variiert international, allerdings ist die Substanz in vielen Ländern reguliert oder verboten:

• Dopingkontrolle:

  • Turinabol ist auf der Verbotsliste der Welt-Anti-Doping-Agentur (WADA) aufgeführt; Nutzung, Besitz oder Verabreichung durch Athleten der überwachten Sportverbände ist untersagt.
  • Moderne Anti-Doping-Labore verwenden sensitive Nachweismethoden (LC-MS/MS) zur Identifikation typischer lang nachweisbarer Metaboliten.

• Arzneimittelrechtlich / Betäubungsmittelrechtlich:

  • In vielen Ländern gilt Turinabol als kontrollierte Substanz oder als nicht verschreibungspflichtiges anaboles Steroid, dessen Herstellung, Verkauf und Besitz ohne ärztliche Verschreibung illegal ist. Beispiele:
    • Deutschland: Anabole Steroide sind nach dem Arzneimittelgesetz zugriffsreguliert; missbräuchliche Verwendung und Verkauf ohne Zulassung sind strafrechtlich relevant.
    • USA: Anabole Steroide sind als kontrollierte Substanzen (Schedule III) klassifiziert; Besitz ohne Rezept ist illegal.
    • Weitere Länder haben ebenfalls spezifische Regelungen, teilweise als kontrollierte Substanzen, teilweise in Gesundheitsgesetzen geregelt.

• Handel und Beschaffung:

  • Illegale Märkte bieten häufig gefälschte oder verunreinigte Turinabol-Präparate an; Produktqualität und Wirkstoffgehalt sind unzuverlässig. Dies erhöht Gesundheitsrisiken.

Rechtliche Konsequenzen:

• Besitz, Verkauf, Import oder Vertrieb von Turinabol ohne entsprechende Zulassung oder Verschreibung kann mit zivil- und strafrechtlichen Sanktionen belegt werden. Athleten riskieren disziplinarische Maßnahmen, Sperren und Aberkennung von Wettkampfergebnissen bei positivem Dopingbefund.

Schlussbemerkungen

Turinabol ist ein oral wirksames, synthetisches anaboles-androgenes Steroid mit historischer Bedeutung in der Pharmazeutik und im systematischen Doping. Chemisch charakterisiert durch eine 17α‑Methylierung und eine 4‑Chlor-Substitution, bietet es anabole Effekte bei relativ abgeschwächtem Östrogenicitätsprofil. Allerdings sind die Risiken, insbesondere hepatotoxische und kardiovaskuläre Effekte sowie die Unterdrückung der endogenen Testosteronproduktion, signifikant. In modernen medizinischen Leitlinien spielt Turinabol keine wesentliche Rolle; seine Verwendung ist überwiegend illegal und in sportlichen Wettbewerben verboten. Bei Verdacht auf Anwendung oder gesundheitliche Probleme durch AAS ist eine fachärztliche Abklärung erforderlich.

(Hinweis: Dieser Text liefert eine sachliche, zusammenfassende Darstellung der vorhandenen Kenntnisse zu Turinabol. Er ersetzt keine individuelle medizinische Beratung. Für detaillierte rechtliche Aussagen ist die Konsultation nationaler Gesetzestexte und zuständiger Behörden notwendig.)