Testosteron Propionat

Überblick

Testosteronpropionat (Testosterone propionate) ist ein kurzwirksames Esterderivat des körpereigenen Androgens Testosteron. Es wurde in den 1930er Jahren synthetisiert und war eines der ersten klinisch eingesetzten Testosteronester. Aufgrund seiner vergleichsweise kurzen Halbwertszeit wird Testosteronpropionat vor allem intramuskulär als Öllösung verabreicht und ist in medizinischen Indikationen, bei denen eine rasche Wirkung oder eine feinere Dosierungssteuerung erwünscht ist, von historischem und teilweise noch praktischem Interesse. Neben zugelassenen medizinischen Anwendungen wird es auch im Sportmissbrauch verwendet, was zu entsprechenden regulatorischen Kontrollen geführt hat.

Chemische Eigenschaften

• IUPAC-Name: [(17β)-3-Oxoandrost-4-en-17-yl] propanoat (häufig in der Literatur als (17β)-3-oxo-4-androsten-17-ylpropionat angegeben)
• Summenformel: C22H32O3
• Molmasse: ca. 344,49 g·mol−1
• CAS-Nummer: 57-85-2
• Strukturmerkmale:
  • Steroidgerüst (Androstane-Basis) mit einer Keto-Gruppe an C3 und einer Doppelbindung zwischen C4–C5 (androst-4-en-3-on).
  • An Position 17β ist das Testosteronmolekül über eine Esterbindung mit Propionsäure verestert (Propionat-Ester).
• Physikalische Eigenschaften:
  • Lipophil durch Steroid-Grundstruktur und Estergruppe; üblicherweise als ölige Injektionsformulierung verwendet.
  • Löslichkeit: praktisch unlöslich in Wasser, löslich in organischen Lösungsmitteln und Ölen.

Tabelle – Wichtige chemische Daten

Wirkmechanismus

Testosteronpropionat ist ein Prodrug von Testosteron: nach intramuskulärer Injektion wird der Propionat-Ester durch Plasma- und Gewebesesterasen abgespalten, wodurch freies Testosteron freigesetzt wird. Die pharmakologische Wirkung entspricht im Wesentlichen der des natürlichen Testosterons und lässt sich in genomische und nicht-genomische Effekte unterteilen.

• Androgenrezeptor-Bindung:
  • Freies Testosteron diffundiert in Zielzellen und bindet im Zytosol an den Androgenrezeptor (AR). Der AR-testosteron-Komplex transloziert in den Zellkern, dimerisiert und bindet an Androgen-Response-Elemente (ARE) in der DNA, wodurch die Transkription spezifischer Gene reguliert wird. Dies führt zu anabolen Effekten (z. B. gesteigerte Proteinsynthese, Muskelaufbau) und androgenen Effekten (z. B. Virilisierung, Entwicklung männlicher sekundärer Geschlechtsmerkmale).
• Metabolische Umwandlungen:
  • 5α-Reduktion: In Zielgeweben wie Haut und Prostata kann Testosteron durch 5α-Reduktase zu Dihydrotestosteron (DHT) reduziert werden, einem potenteren AR-Agonisten mit starker Wirkung in androgenabhängigen Geweben.
  • Aromatisierung: In Fettgewebe und anderen aromatase-expressiven Geweben kann Testosteron zu Östradiol aromatisiert werden, was estrogenvermittelte Effekte wie Gynäkomastie und Modulation des Knochenstoffwechsels verursacht.
• Nicht-genomische Effekte:
  • Testosteron kann außerdem schneller ablaufende, nicht-genomische Signalwege modulieren, etwa durch Interaktion mit membranständigen Rezeptoren oder Einfluss auf Ionenkanäle.

Pharmakokinetik spezifisch für den Propionat-Ester:

• Aufgrund der relativ kurzen Alkylkette ist Testosteronpropionat kurz wirkend verglichen mit länger veresterten Formen wie Enanthate oder Undecanoate.
• Nach intramuskulärer Injektion kommt es zu raschem Absinken des Serumspiegels, weshalb häufigere Injektionen (z. B. alle 2–3 Tage) nötig sind, um stabile Serumspiegel zu erhalten.
• Halbwertszeit im Serum: typischerweise in der Größenordnung von 0,8 bis 2 Tagen (variabel je nach Quelle und Studientyp).

Medizinische Informationen

Indikationen:

• Primäre und sekundäre Hypogonadismus bei Männern mit eindeutiger Testosteroninsuffizienz (Therapie zur Wiederherstellung normaler Androgenspiegel).
• Verzögerte Pubertät bei männlichen Jugendlichen (selektiv und unter sorgfältiger Indikationsstellung).
• In einigen Fällen bei bestimmten Erkrankungen mit Medikamenten- oder altersbedingtem Testosteronmangel, wenn eine kurzzeitige oder eng steuerbare Testosteronsubstitution gewünscht ist.
• Off-label: bestimmte Formen von Hormontherapie im Rahmen der Geschlechtsangleichung (Frau-zu-Mann), wobei Auswahl des Esters je nach Klinik und Patient variiert.

Dosierung und Verabreichung:

• Die therapeutische Dosis variiert je nach Indikation, Alter, Ausgangsspiegel und individuellem Ansprechen.
• Typische Erwachsenendosen zur Substitution liegen oft im Bereich von 25–100 mg alle 2–3 Tage intramuskulär (oft 50–100 mg zwei- bis dreimal wöchentlich), wobei genauere Schemata ärztlich festgelegt werden.
• Aufgrund des Kurzwirkcharakters kann Testosteronpropionat für Patienten mit Nebenwirkungs- oder Verträglichkeitsproblemen bevorzugt werden, weil Dosisanpassungen schneller wirksam werden.
• Langfristige Substitutionen werden üblicherweise mit länger wirkenden Estern (z. B. Enanthate) oder transdermalen Präparaten durchgeführt, um die Zahl der Injektionen zu reduzieren.

Wirkungen und klinische Effekte:

• Anabole Effekte: Zunahme fettfreier Körpermasse, gesteigerte Proteinsynthese.
• Sexuelle Effekte: Zunahme Libido, Verbesserung erektiler Funktion bei hypogonadalen Männern.
• Knochen: Verbesserung der Knochendichte durch direkte und indirekte Effekte.
• Hämopoetische Effekte: Stimulation der Erythropoese mit möglicher Zunahme von Hämoglobin und Hämatokrit.

Sicherheitsprofil

Nebenwirkungen (häufige und relevante unerwünschte Effekte):

• Androgene/virilisierende Effekte: Akne, seborrhoische Hautveränderungen, vermehrte Körperbehaarung, Stimmlagenänderung, bei Frauen + Stimmvertiefung, Hirsutismus.
• Gynäkomastie: durch Aromatisierung zu Östradiol möglich, besonders bei höheren Dosierungen.
• Hämato­logisch: Erhöhung von Hämoglobin und Hämatokrit (Erythrozytose) mit erhöhtem Thromboserisiko.
• Lipidstoffwechsel: Abnahme von HDL‑Cholesterin, mögliche Erhöhung von LDL, was langfristig kardiovaskuläre Risiken erhöhen kann.
• Kardiovaskuläre Effekte: Blutdruckanstieg, mögliche Verschlechterung bereits bestehender Herz-Kreislauf-Erkrankungen; Datenlage heterogen, Risiko steigt mit Dosis und Dauer.
• Prostata: Erhöhtes Wachstum der Prostata, Anstieg von PSA-Werten; potenzielle Verschlechterung bei bestehender benigner Prostatahyperplasie (BPH) und Vorsicht bei Prostatakarzinom (Kontraindikation).
• Fertilität: Exogene Androgengaben unterdrücken die hypothalamisch-pituitäre-gonadale Achse (LH/FSH-Senkung) und können zu Oligo‑/Azoospermie und reversibler Infertilität führen.
• Leber: Bei parenteralen Testosteronestern ist hepatotoxisches Risiko deutlich geringer als bei oralen 17α‑alkylierten Anabolika; akute schwere Lebertoxizität ist ungewöhnlich.
• Lokale Reaktionen: Schmerzen an der Injektionsstelle, selten Entzündungen oder Abszesse bei unsachgemäßer Applikation.

Kontraindikationen:

• Bekannte oder vermutete malignen Erkrankungen der Prostata oder der Brust (bei Männern).
• Schwangerschaft und Stillzeit (teratogen bei Frauen; Androgene sind bei schwangeren Frauen kontraindiziert).
• Schwere Herz-, Leber- oder Nierenerkrankungen (relative oder absolute Kontraindikationen, abhängig vom klinischen Zustand).
• Unkontrollierte Polyglobulie oder Hyperkoagulabilität.

Monitoring (empfohlene Maßnahmen während Therapie):

• Baseline- und wiederholte Messung von: Serum-Testosteron, LH/FSH, PSA, Hämoglobin/Hämatokrit, Leberwerte, Lipidprofil, Blutdruck.
• Regelmäßige urologische Untersuchungen in älteren Patienten oder bei Prostata-Risiko.
• Bei Fertilitätswunsch: Diskussion über Auswirkungen und eventuell alternative Therapien oder begleitende Maßnahmen (z. B. Gonadotropintherapie).

Wechselwirkungen:

• Kombinierte Anwendung mit Blutgerinnungshemmern (z. B. Warfarin) kann INR verändern.
• Medikamente, die CYP‑Enzyme modulieren, haben bei parenteralen Estern in der Regel geringeren Einfluss auf Plasmaspiegel, dennoch können indirekte Effekte (z. B. auf Metabolismus von Steroidhormonen) möglich sein.
• Androgene können die Wirkung von Insulin und oralen Antidiabetika beeinflussen.

Überdosierung:

• Klinische Probleme bei akuter Überdosierung sind meist Folge verstärkter androgenativer Effekte, Erythrozytose und kardiovaskulärer Belastungen. Behandlung symptomatisch und supportiv; Absetzen des Präparats ist in der Regel erforderlich.

Rechtsstatus

• Weltweit variieren die rechtlichen Regelungen für Testosteronpropionat erheblich.
• In den meisten Industrieländern ist Testosteronpropionat ein verschreibungspflichtiges Arzneimittel und streng reguliert:
  • Vereinigte Staaten: Testosteron und seine Ester sind als kontrollierte Substanzen klassifiziert (Schedule III, Controlled Substances Act). Verschreibung und Abgabe unterliegen strengen Vorschriften.
  • Deutschland: Androgene sind verschreibungspflichtig. Testosteronpräparate unterliegen zusätzlichen Regelungen; viele anabole Steroide fallen unter das Betäubungsmittelgesetz (BtMG) bzw. sind verschreibungspflichtig und ihre Abgabe wird reguliert (Prüfung der jeweils aktuellen Gesetzeslage empfohlen).
  • Vereinigtes Königreich und EU-Länder: Testosteronpräparate sind verschreibungspflichtig; Missbrauch im Sport ist verboten und kann zu straf- und berufsrechtlichen Sanktionen führen.
• Im Sport ist die nicht-therapeutische Anwendung von Testosteronpropionat verboten; Testosteron und seine Metaboliten stehen auf der Liste der verbotenen Substanzen der Welt-Anti-Doping-Agentur (WADA). Therapeutic Use Exemptions (TUEs) können in bestimmten medizinisch begründeten Fällen beantragt werden.
• Hinweis: Da gesetzliche Bestimmungen sich ändern können, ist es ratsam, für verbindliche Auskünfte die aktuellen nationalen Gesetze und Arzneimittelverordnungen sowie die Regularien sportlicher Organisationen zu konsultieren.

Dieses Profil bietet eine zusammenfassende Darstellung von Testosteronpropionat in einem wissenschaftlich-informativen Stil. Es ersetzt nicht die individuelle medizinische Beratung; therapeutische Entscheidungen sowie Fragen zu Diagnostik, Dosierung oder rechtlicher Lage sollten mit qualifizierten Ärzten, Apothekerinnen/Apothekern und den zuständigen Behörden geklärt werden.