Chemisches Profil (Molekularstruktur, Halbwertszeit)
- Bezeichnung: Dianabol (Handelsname); Wirkstoff: Methandienon / Methandrostenolon (engl. methandienone, methandrostenolone)
- IUPAC-ähnliche Bezeichnung: 17β-Hydroxy-17α-methyl-1,4-androstadien-3-on
- CAS-Nummer: 72-63-9
- Summenformel: C20H28O2
- Molekulargewicht: ca. 300,44 g·mol−1
- Chemische Charakteristik: 17α-alkylierter Androstenon-Derivat mit einer Doppelbindung im A-Ring (Position 1–2). Die 17α-Methylierung erhöht die orale Bioverfügbarkeit durch verminderte Dealkylierung in der ersten Leberpassage.
- Physikalisch-chemische Eigenschaften: lipophiles Steroidgrundgerüst; üblicherweise als Tabletten formuliert.
- Pharmakokinetik (Übersicht): orale Aufnahme mit erhöhter Bioverfügbarkeit infolge 17α-Alkylierung; hepatische Metabolisierung (Reduktion, Hydroxylierung, Konjugation) mit renaler Ausscheidung der Metaboliten. Die Plasmaaleliminationshalbwertszeit wird in der Fachliteratur überwiegend mit etwa 3–6 Stunden angegeben; Werte sind variabel und abhängig von Methoden der Messung und individuellen Faktoren.
Klinische Pharmakologie (Wirkmechanismus)
- Wirkmechanismus: Agonist des Androgenrezeptors (AR). Bindung an intrazelluläre AR führt zur Modulation der Genexpression von androgensensitiven Zielgenen und zur Förderung anaboler Prozesse.
- Anabole Effekte: Steigerung der Proteinsynthese, Erhöhung der Stickstoffretention, Förderung der Muskelzellproteinspeicherung und vermehrte Bildung von Wachstumsfaktoren (z. B. IGF-1 in Muskelgewebe) — dies erklärt den ausgeprägten anabolen Effekt im Vergleich zu testosteronähnlichen Steroiden.
- Weitere pharmakologische Effekte: stimulierende Wirkung auf die Erythropoese (z. B. Erhöhung der Erythrozyten- und Hämoglobinwerte), antikatabole Effekte durch Hemmung von Glukokortikoid-vermittelten katabolen Signalwegen.
- Östrogene und progestagene Wirkkomponenten: Methandienon kann teilweise aromatisiert werden (u. a. zu methylierter Estradiol-Form), weshalb östrogenähnliche Nebeneffekte (Wasserretention, Gynäkomastie) möglich sind; berichtete progestogene Aktivität kann zusätzlich die Endwirkung modulieren.
- Unerwünschte Wirkungen (klinisch relevant): hepatotoxizität (insbesondere cholestatische Läsionen und Transaminasenanstieg durch 17α-Alkylierung), negative Beeinflussung des Lipidprofils (Abnahme HDL, Zunahme LDL), Blutdruckerhöhung, kardiovaskuläre Risiken, Suppression der endogenen Gonadenfunktion (Hodenatrophie, verminderte Spermatogenese), virilisierende Effekte bei Frauen (Hirsutismus, Stimmveränderung, Menstruationsstörungen), mögliche psychische Effekte (Agitation, Stimmungsschwankungen).
- Metabolismus/Interaktionen: ausgeprägende hepatische Metabolisierung; gleichzeitige Gabe weiterer hepatotoxischer Substanzen erhöht das Leberschädigungsrisiko. Klinisch relevante Medikamenteninteraktionen sind möglich, vor allem mit Substanzen, die die Leberfunktion beeinträchtigen oder den Lipidstoffwechsel verändern.
Lagerung & Stabilität
- Darreichungsform: überwiegend orale Tabletten. (Andere Darreichungsformen sind pharmakologisch möglich, entziehen sich hier der Standardzulassung.)
- Lagertemperatur: in der Regel Raumtemperatur, empfohlen 15–25 °C; Temperaturen außerhalb der Herstellerangaben vermeiden.
- Licht-/Feuchtigkeitsschutz: In dicht verschlossenen Behältnissen, lichtgeschützt und trocken aufbewahren; Tabletten vor Feuchtigkeitseinwirkung schützen.
- Haltbarkeit: abhängig von Formulierung und Hersteller; übliche pharmakopöiale Angaben für orale Tabletten liegen im Bereich von 24–36 Monaten bei sachgemäßer Lagerung. Verfallenes oder verändertes Arzneimittel nicht verwenden.
- Entsorgung: gemäß lokal geltenden Vorschriften für pharmazeutische Abfälle entsorgen; nicht in die Kanalisation werfen.
- Handhabungshinweis: Wegen des Risikos von Nebenwirkungen und Missbrauchs sind Distribution und Lagerung in vielen Ländern reguliert; in der Lieferkette sind Vorgaben zu Dokumentation und Sicherung einzuhalten.
Allgemeine Informationen (Medizinische Anwendungen)
- Historische/klinische Indikationen: Methandienon wurde historisch zur Behandlung von Zuständen mit ausgeprägtem Proteinverlust bzw. Katabolismus (z. B. schwerer Gewichtsverlust, Muskelatrophie), bestimmten Formen der Anämie sowie in geringerem Umfang bei osteoporotischen Zuständen eingesetzt. Viele dieser Anwendungen sind aufgrund von Sicherheitsbedenken (insbesondere Hepatotoxizität und kardiovaskuläres Risiko) weitgehend zurückgenommen oder durch sicherere, evidenzbasiertere Therapien ersetzt worden.
- Zulassung und regulatorischer Status: In zahlreichen Ländern ist Methandienon als verschreibungspflichtiges Arzneimittel nicht mehr zugelassen oder als kontrollierte Substanz klassifiziert. Es ist außerdem auf der Dopingliste (WADA) aufgeführt und im sportlichen Kontext verboten. Vor jeder medizinischen Anwendung ist der aktuelle regulatorische Status in der jeweiligen Jurisdiktion zu prüfen.
- Gegenanzeigen: Schwangerschaft und Stillzeit, bekannter Lebererkrankung oder erheblicher Hepatotoxizität in der Vorgeschichte, maligne Prostata- oder Brusttumoren bei Männern, schwere kardiale oder renale Insuffizienz; generelle Vorsicht bei Patienten mit kardiovaskulären Risikofaktoren und lipidstoffwechselstörungen.
- Überwachung bei medizinischer Anwendung: regelmäßige Kontrolle der Leberfunktionstests (Transaminasen, Bilirubin), Serumlipide, Blutdruck, klinische Überwachung auf Anzeichen von Virilisierung, gynäkologischen Störungen, kardiovaskulären Symptomen sowie Überwachung der Hormonachse bei Männern (LH/FSH, Testosteron) nach ärztlicher Indikation.
- Klinische Vorsicht: Wegen des hohen Missbrauchspotentials im Sport und der ausgeprägten Nebenwirkungsprofile muss eine Anwendung streng indiziert, gerechtfertigt und unter ärztlicher Aufsicht erfolgen. Die überwiegende Mehrheit therapeutischer Situationen wird heute mit alternativen, sichereren Therapien behandelt.
Hinweis: Dieses Dokument ist als technisch-pharmazeutische Monographie konzipiert und stellt keine Anleitung zur Anwendung, Dosierung oder zum Erwerb dar. Bei Fragen zur klinischen Anwendung oder zum regulatorischen Status sind behandelnder Arzt, Apotheker oder zuständige Behörden zu konsultieren.
