NPP

Überblick

Nandrolon-Phenylpropionat (kurz NPP) ist ein künstlich hergestelltes anaboles-androgenes Steroid (AAS), das aus dem Steroidstamm 19-Nortestosteron (Nandrolon, 19-nortestosteron) abgeleitet ist. Es handelt sich um das Phenylpropionat-Ester des Nandrolonmoleküls. NPP wurde historisch in der Medizin eingesetzt, unter anderem zur Behandlung von Anämie, Katabolie und Osteoporose, und ist zugleich in der Sportwelt wegen seiner anabolen Eigenschaften bekannt geworden. Im Vergleich zu längerkettigen Estern wie Nandrolon-Decanoat (Deca-Durabolin) hat NPP eine kürzere Wirkdauer und damit ein schnelleres Nachlassen sowie eine schneller einsetzende Wirkung nach Injektion.

Häufige Bezeichnungen und Handelsnamen:

• Nandrolon-Phenylpropionat (NPP)
• Durabolin (historischer Markenname für NPP)
• Abkürzungen: NPP

Hinweis: Die Verwendung von NPP außerhalb streng kontrollierter medizinischer Indikationen ist in vielen Ländern reguliert und in Wettkämpfen verboten.

Chemische Eigenschaften

• Chemische Bezeichnung: Nandrolon-Phenylpropionat (17β-(3-phenyl)propanoat-19-nortestosteron)
• Summenformel: C27H34O3
• Molekulargewicht: ca. 406,56 g·mol−1
• Strukturmerkmale:
  • Steroidgrundgerüst (Cyclopentanoperhydrophenanthren)
  • Entferntes C19-Methyl (19-nor), wodurch das Molekül zu den 19-Nortestosteronen gehört (reduzierte Androgenizität im Vergleich zu Testosteron)
  • Veresterung der 17β-Hydroxylgruppe mit einem Phenylpropionat-Ester (3-Phenylpropionsäure), die die Lipophilie erhöht und die Freisetzungsgeschwindigkeit nach intramuskulärer Injektion verändert
• Physikalische Eigenschaften:
  • Lipophiles, kristallines Ester des Nandrolon
  • Löslich in öliger Grundlage für intramuskuläre Injektionen (z. B. in Sesamöl)
• Analytische Hinweise:
  • In Urinproben werden Metaboliten des Nandrolon rückverfolgt; direktes Nachweisen des Esters ist selten, stattdessen werden charakteristische Steroidmetaboliten (z. B. 19-Norandrosteron) identifiziert.

Wirkmechanismus

Nandrolon-Phenylpropionat übt seine pharmakologischen Effekte hauptsächlich über den Androgenrezeptor (AR) aus, ähnlich wie andere anabole-androgene Steroide, wobei jedoch strukturelle Besonderheiten (19-nor-Substitution) und Esterung die Pharmakokinetik und teilweise die Wirkstärke modulieren.

Wesentliche Aspekte des Wirkmechanismus:

• Bindung an den Androgenrezeptor:
  • Nandrolon (nach Hydrolyse des Esters in der Blutbahn/Gewebe) bindet an den intrazellulären Androgenrezeptor. Der Liganden-Rezeptor-Komplex transloziert in den Zellkern, bindet an Androgen-Response-Elemente (ARE) und reguliert die Transkription androgenabhängiger Gene.
  • Resultat: gesteigerte Proteinsynthese, vermehrte Stickstoffretention und Stimulation von Satellitenzellen in Skelettmuskulatur → anabole Effekte (Muskelaufbau).
• Androgenetische vs. anabole Wirkung:
  • Nandrolone hat ein günstiges anabol/androgenes Verhältnis im Vergleich zu Testosteron (d. h. relativ stärkere anabole Effekte bei reduzierter androgener Nebenwirkung), was teilweise auf die 19-Nor-Struktur zurückzuführen ist.
• Aromatisierung und Östrogenwirkung:
  • Nandrolon aromatisiert in geringerem Maße zu Östrogenen als Testosteron; dennoch kann eine teilweise Umwandlung zu östrogenähnlichen Metaboliten stattfinden, wodurch östrogene Nebenwirkungen (z. B. Wassereinlagerung, potentiell Gynäkomastie) möglich sind, wenn auch tendenziell weniger ausgeprägt.
• Progestogene Aktivität:
  • Nandrolon und seine Metaboliten zeigen Affinität zu Progesteronrezeptoren und können progestogene Effekte entfalten. Diese können mit östrogenen Wirkungen synergieren und die Unterdrückung der Hypothalamus–Hypophysen–Gonaden-Achse (HPT-Achse) verstärken.
• Aromatase-unabhängige Metabolisierung:
  • Nandrolon wird durch Reduktasen und andere Enzyme zu verschiedenen inaktiven bzw. schwach aktiven Metaboliten umgewandelt; das Verhältnis verschiedener Metaboliten ist für den Nachweis in Dopingkontrollen relevant.

Pharmakokinetik (kurzer Überblick):

• Der Phenylpropionat-Ester moduliert die Freisetzungsrate: nach intramuskulärer Injektion wird der Ester hydrolysiert, wobei Nandrolon freigesetzt wird.
• Halbwertszeit: deutlich kürzer als bei Decanoat-Ester; die Wirkdauer von NPP beträgt typischerweise einige Tage (häufig wird eine Halbwertszeit um 4–5 Tage genannt), weshalb injectio­nen häufiger erforderlich sind, wenn eine stabile Serumkonzentration gewünscht ist.
• Metabolismus: hepatisch und extrahepatisch; Ausscheidung überwiegend renal als Metaboliten.

Medizinische Informationen

Historische und potenzielle medizinische Indikationen:

• Behandlung bestimmter Formen der Anämie (z. B. aplastische Anämie), da Nandrolon die Erythropoese stimulieren kann.
• Therapie von Muskelatrophien, Kachexie und katabolischen Zuständen, z. B. bei chronischen Erkrankungen oder nach Traumata.
• Behandlung von Osteoporose: Nandrolon kann die Knochenbildung begünstigen und Knochenresorption hemmen.
• Einige off-label-Einsätze in der Vergangenheit bei chronischen Wundheilungsstörungen und Kachexie.

Dosierung und Applikation (medizinischer Rahmen):

• In der medizinischen Praxis wird Nandrolon-Phenylpropionat intramuskulär in öliger Lösung verabreicht. Die therapeutische Dosierung orientiert sich an Indikation, Patientengruppe und pharmakokinetischer Zielsetzung.
• Wegen seiner potenten Unterdrückung der endogenen Testosteronproduktion und anderer Nebenwirkungen wird die Anwendung in der modernen Medizin häufig durch andere Therapien ersetzt oder streng dosiert und überwacht.

Kontraindikationen:

• Prostata- oder Brustkarzinom (androgenabhängige Tumoren)
• Schwere Lebererkrankungen (obwohl injizierbare AAS weniger hepatotoxisch sind als orale 17α-alkylierte Steroide, besteht dennoch Vorsichtspflicht)
• Schwangerschaft und Stillzeit (fötales Virilisierungsrisiko)
• Schwere kardiovaskuläre Erkrankungen, ausgeprägte Dyslipidämie

Überwachung:

• Regelmäßige klinische und labordiagnostische Kontrollen (Blutbild, Leberwerte, Lipidprofil, PSA bei älteren Männern, Hormonstatus) sind erforderlich, wenn Nandrolon medizinisch eingesetzt wird.

Sicherheitsprofil

Nebenwirkungen und Risiken:

• Endokrine Effekte:
  • Suppression der endogenen Hormonproduktion: NPP unterdrückt die HPT-Achse, führt zu reduziertem luteinisierendem Hormon (LH) und Follikelstimulierendem Hormon (FSH) sowie zu vermindeter Testosteronproduktion. Bei Abbruch kann eine verzögerte Wiederherstellung der Hodenfunktion auftreten.
  • Potenzielle Fertilitätsbeeinträchtigung (Spermatogenesestörungen).
• Androgene Nebenwirkungen:
  • Acne, vermehrte Sebumproduktion, Haarausfall bei genetisch disponierten Personen, Stimmveränderungen und andere virilisierende Effekte (besonders bei Frauen).
• Östrogene/progestogene Effekte:
  • Gynäkomastie möglich durch kombinierte östrogene/progestogene Wirkungen; Wassereinlagerungen und Blutdruckanstieg können auftreten.
• Kardiovaskuläres Risiko:
  • Negative Effekte auf das Lipidprofil: Abnahme von HDL-Cholesterin und Erhöhung von LDL-Cholesterin, was langfristig das arteriosklerotische Risiko steigern kann.
  • Potenzielle Erhöhung von Thromboseneigung und Blutdruckveränderungen.
• Hepatotoxizität:
  • Im Vergleich zu 17α-alkylierten oralen AAS ist die hepatotoxische Gefahr bei injizierbaren Estern wie NPP geringer, dennoch sind Leberfunktionsstörungen möglich und Leberwerte sollten überwacht werden.
• Psychische Effekte:
  • Stimmungsschwankungen, Reizbarkeit, Aggressivität und in Einzelfällen erhöhte Suizidalität oder psychiatrische Verschlechterung.
• Lokale Reaktionen:
  • Schmerzen, Knotenbildung oder Entzündungen an der Injektionsstelle, wenn minderwertige Zubereitungen oder unsterile Techniken verwendet werden.
• Sonstige:
  • Bei Frauen: Virilisierung (Stimmvertiefung, Hirsutismus, Klitorishypertrophie), Menstruationsstörungen.
  • Bei Jugendlichen: vorzeitige Epiphysenfugenverschluss mit Wachstumsstopp.

Wechselwirkungen:

• Kombination mit anderen anabolen Steroiden oder Substanzen, die CYP-Enzyme beeinflussen, kann pharmakodynamische und pharmakokinetische Wechselwirkungen nach sich ziehen.
• Gleichzeitiger Einsatz von Antikoagulanzien, Insulin oder anderen hormonell wirksamen Medikamenten erfordert besondere Vorsicht.

Maßnahmen bei unerwünschten Effekten:

• Absetzen des Wirkstoffs und medizinische Abklärung.
• Hormonelle Nachbehandlung zur Wiederherstellung der HPT-Achse kann in speziellen Fällen indiziert sein (Endokrinologie-Spezialist).
• Kardiovaskuläres Monitoring und lipidmodifizierende Maßnahmen bei persistierenden Risikoindikatoren.

Rechtsstatus

Der rechtliche Status von Nandrolon-Phenylpropionat variiert international, folgt jedoch in vielen Staaten ähnlichen Regulierungen aufgrund des Missbrauchspotenzials und der gesundheitlichen Risiken.

Allgemeine Punkte:

• In den meisten Ländern (z. B. vielen europäischen Staaten, USA, Australien) wird Nandrolon zu den kontrollierten Substanzen gezählt und ist verschreibungspflichtig. Der Besitz, Verkauf oder die Weitergabe ohne ärztliche Verordnung kann strafrechtliche Konsequenzen haben.
• In der Sportmedizin und im anti-doping-Regelwerk (z. B. Welt-Anti-Doping-Agentur, WADA) ist Nandrolon in jeglicher Form verboten. Positive Nachweise von Nandrolonmetaboliten führen zu Sanktionen einschließlich Sperren.
• Herstellung, Import und Distribution als Arzneimittel unterliegen regulatorischen Vorgaben (Zulassung durch nationale Arzneimittelbehörden). Historische Markenpräparate sind in manchen Märkten nur noch eingeschränkt oder gar nicht mehr verfügbar.
• In einigen Ländern existieren besondere Regelungen, die nicht-medizinische Verwendung (z. B. im Bodybuilding) sanktionieren. Straf- und zivilrechtliche Folgen können bei Besitz großer Mengen oder bei Handel auftreten.

Empfehlung:

• Medizinische Verwendung nur unter strenger Indikation, ärztlicher Überwachung und Einhaltung gesetzlicher Vorgaben.
• Keine Verwendung zur Leistungssteigerung im Sport; Athleten sollten sich der Dopingregelungen bewusst sein.

Zusammenfassung

Nandrolon-Phenylpropionat ist ein anaboles-androgenes Steroid mit historischer medizinischer Anwendung und bekanntem Missbrauchspotenzial im Kontext leistungssteigernder Substanzen. Chemisch handelt es sich um das Phenylpropionat-Ester des Nandrolons, das die Freisetzung und Wirkdauer nach intramuskulärer Applikation beeinflusst. Pharmakologisch wirkt NPP primär über den Androgenrezeptor und zeigt neben anabolen Effekten auch androgene, progestogene und teilweise östrogene Wirkungen. Klinisch relevante Nebenwirkungen umfassen unter anderem Hormonunterdrückung, kardiovaskuläre Risiken, Virilisierung bei Frauen und psychische Effekte. Aufgrund dieser Risiken sowie des sportrechtlichen Verbots ist eine Anwendung außerhalb klar indizierter, ärztlich überwachter Therapien nicht zu empfehlen.