Dianabol
Klinischer Überblick
Überblick
Methandrostenolon (häufiger Handelsname: Dianabol) ist ein synthetisches anaboles-androgenes Steroid (AAS), das erstmals in den 1950er-Jahren entwickelt wurde. Es gehört zur Klasse der 17α-alkylierten Testosteronderivate und wurde ursprünglich zur Behandlung von Muskelatrophie, Osteoporose und hypogonadalen Zuständen eingesetzt. Wegen seiner ausgeprägten anabolen Wirkung wurde Methandrostenolon schnell in der Sportwelt populär, wo es zum Aufbau von Muskelmasse und zur Leistungssteigerung missbraucht wurde. Aufgrund signifikanter Nebenwirkungen, insbesondere hepatotoxischer und kardiovaskulärer Risiken, ist der klinische Einsatz heute stark eingeschränkt, und das Arzneimittel ist in vielen Ländern kontrolliert.
Wichtige Punkte
- Synonyme: Methandienon, Methandienolone, Methandrostenolon; Handelsname: Dianabol.
- Charakteristisch: 17α-Methylierung zur oralen Wirksamkeit; stark anabolische Effekte bei gleichzeitig moderater bis hoher androgenetischer Wirkung.
- Klinische Relevanz heute: weitgehend obsolet; vorwiegend historisches/illegal beschafftes Dopingpräparat.
Chemische Eigenschaften
Tabelle: Wichtige chemische Daten
| Eigenschaft | Beschreibung |
|---|---|
| Chemischer Name (IUPAC) | 17β-Hydroxy-17α-methylandrosta-1,4-dien-3-on (häufige IUPAC-Variante) |
| Summenformel | C20H28O2 |
| Molekulargewicht | ca. 300,44 g·mol−1 |
| Strukturmerkmal | 17α-Methylgruppe; Doppelbindungen in Position 1–2 und 4–5; 3-Keto-Gruppe; 17β-Hydroxylgruppe |
| Physikalischer Zustand | Weißes bis cremefarbenes kristallines Pulver (reine Substanz) |
| Löslichkeit | Schwach löslich in Wasser, besser löslich in organischen Lösungsmitteln (Ethanol, DMSO) |
| Aromatisierungsverhalten | Kann teilweise zu methyliertem Estradiol konvertieren (estrogene Metabolite) |
Chemische Besonderheiten:
- Die 17α-Methylierung schützt das Steroid vor erheblichem first-pass-Metabolismus in der Leber und ermöglicht die orale Verabreichung. Diese Modifikation erhöht jedoch die Hepatotoxizität im Vergleich zu nicht-alkylierten Steroiden.
- Die Doppelbindung im A-Ring (Δ1-ene und Δ4-ene) beeinflusst die Bindungsaffinität an den Androgenrezeptor sowie die Metabolismuswege.
Wirkmechanismus
Primärer Mechanismus
- Methandrostenolon wirkt hauptsächlich als Agonist am Androgenrezeptor (AR). Durch Bindung an den AR in Zielzellen (Muskulatur, Knochen, Leber, Haut) wird die Genexpression von Proteinen aktiviert, die die Proteinsynthese, Stickstoffretention und Muskelhypertrophie fördern.
- Das Ergebnis ist ein deutliches anaboles Wachstum (Muskelmasse, Kraft) bei gleichzeitig androgener Wirkung (Virilisierung, sekundäre männliche Merkmale).
Weitere pharmakologische Aspekte
- Androgene/Anabole Balance: In frühen in vitro- und Tierstudien zeigte Methandrostenolon ein Verhältnis mit ausgeprägter anaboler Aktivität relativ zur androgenen Wirkung, weshalb es als relativ „anabol“ beworben wurde. In klinischer Anwendung treten jedoch signifikante androgenetische Effekte auf.
- Aromatisierung/Estrogene Effekte: Methandrostenolon kann teilweise zu 17α-methyl-estradiol metabolisiert werden; dieser metabolische Pfad führt zu östrogenähnlichen Effekten wie Wassereinlagerungen und Gynekomastie. Die Estrogenwirkung ist jedoch nicht ausschließlich über Aromatase wie bei Testosteron; es entstehen spezifische methylierte Östrogenmetaboliten.
- Nicht-genomische Effekte: Wie andere Steroide können auch nicht-genomische, zellmembranvermittelte Mechanismen kurzzeitige Veränderungen von intrazellulären Signalmolekülen verursachen, die z. B. den Kalziumstoffwechsel beeinflussen.
Pharmakokinetik
- Bioverfügbarkeit: Durch die 17α-Methylierung oral gut verfügbar. Exakte Bioverfügbarkeitszahlen variieren, sind jedoch deutlich höher als bei unmodifizierten Testosteronpräparaten.
- Halbwertszeit: Kurz bis moderat (Berichte variieren; ungefähre Halbwertszeit im Bereich einiger Stunden), was eine tägliche orale Gabe erforderlich macht.
- Metabolismus: Intensiver hepatischer Metabolismus; Konjugation und Hydroxylierung sowie Bildung methylierter Östrogenmetaboliten.
- Ausscheidung: Über Galle und Urin, teils als Konjugate.
Medizinische Informationen
Historische und damalige Indikationen
- Methandrostenolon wurde ursprünglich zur Behandlung von Muskelatrophie, schweren Katabolien, Osteoporose sowie Hypogonadismus und bestimmten Anämien eingesetzt.
- Es wurde auch zur Unterstützung der Rekonvaleszenz nach schweren Erkrankungen oder Operationen verwendet.
Gegenwärtige medizinische Verwendung
- Heute ist Methandrostenolon in den meisten Industrieländern aus medizinischer Sicht weitgehend obsolet, da sicherere und besser untersuchte Therapien (z. B. Testosteronersatz bei Hypogonadismus in geeigneter Formulierung) bevorzugt werden.
- In einigen Regionen existieren noch vereinzelt Anwendungen in Spezialfällen, jedoch in reduziertem Umfang und meist unter strenger Indikationsstellung.
Dosierung (historisch/umgangssprachlich, nicht als Therapieempfehlung)
- Historische therapeutische Dosierungen lagen oft im Bereich 2,5–10 mg täglich.
- In der Bodybuilding- und Dopingpraxis wurden deutlich höhere Dosierungen (z. B. 15–50 mg/Tag oder mehr) verwendet, oft über mehrere Wochen — solche Dosierungen sind mit erhöhtem Nebenwirkungsrisiko verbunden.
Klinische Überwachung
- Bei jeglicher medizinischer Verwendung sind regelmäßige Kontrollen von Leberfunktionstests (AST, ALT, Bilirubin), Lipidprofil, Blutdruck und Hämoglobin/Hämatokrit zu empfehlen.
- Bei Verdacht auf virilisierende Effekte bzw. bei Frauen sollten Dosisreduktion oder Absetzen in Erwägung gezogen werden.
Kontraindikationen
- Lebererkrankungen oder Leberfunktionsstörungen
- Prostataerkrankungen oder Prostatakarzinom bei Männern
- Schwangerschaft und Stillzeit (teratogenes Potenzial und Virilisierung bei Feten)
- Unkontrollierter Herz-Kreislauf-Erkrankungen
- Bekannte Überempfindlichkeit gegenüber dem Wirkstoff
Sicherheitsprofil
Nebenwirkungen — Übersicht
- Hepatotoxizität: Die 17α-Methylierung erhöht das Risiko einer Schädigung der Leber. Klinisch beschrieben sind Erhöhungen der Leberenzyme, cholestatische Hepatitis, gelbe Haut/Ikterus, peliose hepatis und in seltenen Fällen Leberzelladenome oder hepatozelluläres Karzinom nach langjährigem Gebrauch.
- Kardiovaskuläre Effekte: Ungünstige Veränderungen des Lipidprofils (Abnahme HDL, Erhöhung LDL), arterielle Hypertension und potenziell erhöhtes Risiko für Atherosklerose und kardiovaskuläre Ereignisse.
- Endokrinologische Effekte: Unterdrückung der hypothalamisch-hypophysären-gonadalen Achse (HPTA) mit reduzierter körpereigener Testosteronproduktion, testikuläre Atrophie, verminderte Spermatogenese und potenzielle Unfruchtbarkeit; bei Frauen Amenorrhö, Virilisierung (Stimmvertiefung, Hirsutismus, Klitorishypertrophie).
- Estrogene Nebenwirkungen: Wassereinlagerungen, Bluthochdruck, Gynekomastie (bedingt durch methylestradiol-Metaboliten).
- Androgenetische Nebenwirkungen: Akne, seborrhoische Dermatitis, androgenetische Alopezie (Haarausfall bei genetischer Prädisposition).
- Psychische Effekte: Stimmungsschwankungen, Aggressivität, Reizbarkeit und in einigen Fällen depressive Episoden nach Absetzen.
- Sonstige: Veränderung von Glukosestoffwechsel, evtl. Einfluss auf die Lebergerinnungsfaktoren; bei Langzeitgebrauch erhöhtes Risiko für Organveränderungen.
Risikofaktoren für schwere Nebenwirkungen
- Höhere und längere Dosierungen (wie beim Missbrauch im Sport) erhöhen das Risiko deutlich.
- Vorbestehende Leber- oder Herz-Kreislauf-Erkrankungen.
- Kombination mit anderen hepatotoxischen Substanzen (z. B. Alkohol, bestimmte Medikamente).
- Gleichzeitiger Gebrauch mehrerer anaboler Steroide („Stacking“) verstärkt cumulative Toxizität.
Diagnostik und Management von Nebenwirkungen
- Monitoring: Regelmäßige Kontrolle von Leberparametern, Lipiden, Blutdruck, Nierenfunktion und hämatologischen Parametern.
- Bei Leberwerterhöhung oder klinischen Hinweisen auf Hepatotoxizität: sofortiges Absetzen, stationäre Abklärung bei schwerer Symptomatik.
- Behandlung von Gynekomastie: medikamentöse Therapie (Selective Estrogen Receptor Modulators, z. B. Tamoxifen) oder chirurgische Korrektur bei persistierenden Fällen.
- Wiederherstellung der HPTA-Funktion: Post-Cycle-Therapie (z. B. Clomifen, Tamoxifen) wird in der Praxis verwendet, die Evidenz zur optimalen Strategie ist jedoch variabel; ärztliche Begleitung ist unerlässlich.
- Psychische Nebenwirkungen: psychosoziale und ggf. psychiatrische Interventionen.
Wechselwirkungen
- Erhöhte Lebertoxizität in Kombination mit anderen 17α-alkylierten Steroiden oder hepatotoxischen Medikamenten.
- Beeinflussung von Gerinnungsparametern und Interaktionen mit Antikoagulanzien möglich; Überwachung empfohlen.
- Medikamente, die CYP-Enzyme beeinflussen, können Pharmakokinetik verändern.
Rechtsstatus
Allgemeine Lage
- Methandrostenolon/Dianabol unterliegt in vielen Ländern strengen rechtlichen Beschränkungen aufgrund des Potenzials zum Missbrauch als leistungssteigernde Substanz und wegen der Gesundheitsrisiken.
- Der Wirkstoff ist in zahlreichen Jurisdiktionen als kontrollierte Substanz klassifiziert und darf nur mit einer ärztlichen Verschreibung für bestimmte medizinische Indikationen verwendet werden.
Beispiele für Rechtsstatus (nicht erschöpfend; Rechtslage kann sich ändern)
- Vereinigte Staaten: Methandrostenolon ist ein kontrolliertes Betäubungsmittel (Schedule III, Controlled Substances Act). Besitz und Vertrieb ohne gültiges Rezept sind strafbar.
- Europäische Länder: In vielen EU-Staaten wird Methandrostenolon als verschreibungspflichtiges Arzneimittel und/oder als kontrollierte Substanz gehandhabt. Verstöße gegen Herstellungs-, Einfuhr- oder Besitzregelungen können strafrechtlich verfolgt werden.
- Deutschland: Anabole Steroide sind verschreibungspflichtig; der unerlaubte Handel und Besitz gewisser Mengen kann strafrechtliche Folgen haben. (Konsultieren Sie aktuelle nationale Rechtsquellen für spezifische Regelungen.)
- Sportrechtlich: Methandrostenolon steht auf der Verbotsliste der World Anti-Doping Agency (WADA) und ist bei Wettkämpfen verboten; Nachweis führt zu Disqualifikation und Sperren.
Illegale Verfügbarkeit und Qualitätsprobleme
- Trotz rechtlicher Restriktionen ist Methandrostenolon weiterhin auf dem Schwarzmarkt und im Internet erhältlich. Produkte sind häufig gefälscht, falsch dosiert oder mit Verunreinigungen belastet, was zusätzliche Gesundheitsrisiken mit sich bringt.
Rechtliche und ethische Hinweise
- Medizinische Anwendung sollte ausschließlich unter ärztlicher Aufsicht und auf Basis einer klaren Indikation erfolgen.
- Missbrauch zu Leistungszwecken ist rechtlich, ethisch und gesundheitlich problematisch. Sportler sollten sich der Konsequenzen bei Dopingtests und den gesundheitlichen Risiken bewusst sein.
Zusammenfassung: Methandrostenolon (Dianabol) ist ein oral wirksames, 17α-methylierter anabol-androgenes Steroid mit starker anaboler Wirkung, das historisch in der Medizin verwendet, heute jedoch aufgrund erheblicher Nebenwirkungen und Kontrollregelungen weitgehend aus der regulären Therapie verschwunden ist. Seine Anwendung außerhalb streng indizierter, ärztlich überwachter Situationen birgt erhebliche Risiken, insbesondere für Leber und Herz-Kreislauf-System, und ist in zahlreichen Ländern rechtlich beschränkt.
science Chemische Eigenschaften
2D-Struktur
CAS Number
tag72-63-9
PubChem ID
scienceMolekularformel
scienceC20H28O2
Molare Masse
science300.4 g/mol
Halbwertszeit
science3-5 Stunden
Anabol/Androgen Verhältnis
science210:60
CAS Nummer
science72-63-9
PubChem ID
science5994
bolt Wirkmechanismus
Methandrostenolon ist ein starkes orales Steroid, bekannt für rapiden Masse- und Kraftaufbau. Es verbessert Glykogenolyse und Proteinsynthese erheblich.
- Masseaufbau: Schnelle Gewichts- und Kraftzuwächse.
- Glykogenspeicherung: Erhöht Muskelfülle und Pump.
Aromatisierung
Benutzen Sie einen AI wie Aromasin.
medication Dosierungsprotokoll
| Erfahrungsstufe | Tagesdosis | Zyklusdauer |
|---|---|---|
| Anfänger | 20-30 mg | 4-6 Wochen |
| Fortgeschr. | 30-50 mg | 6 Wochen |
| Profi | 50 mg+ | 6-8 Wochen |
* Dosis über den Tag verteilen wegen kurzer Halbwertszeit.
security Sicherheitsprofil
warning Häufige Nebenwirkungen
-
water_drop
Östrogen
Hohes Risiko für Gynäkomastie und Wassereinlagerung.
dangerous Schwere/Seltene Nebenwirkungen
-
medical_services
Lebertoxizität
Hepatotoxische orale Verbindung.
-
blood_pressure
Blutdruck
Kann den Blutdruck signifikant erhöhen.
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Haftungsausschluss: Dieser Inhalt dient nur zu Informations- und Bildungszwecken. Er stellt keine medizinische Beratung dar.